Bazı 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması, antioksidan ve asitlik özelliklerinin incelenmesi


Prof. Dr. ÖZLEM GÜRSOY KOL

Tez Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Kafkas Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Bölümü, Türkiye

Tez Danışmanı: Prof. Dr. Haydar Yüksek

Tezin Onay Tarihi: 2008

Tezin Dili: Türkçe

Desteklendiği Program: Diğer

Özet:

Bu çalışmada, 7 adet ester etoksikarbonilhidrazon ve 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro- 1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği sentezlenerek bazı reaksiyonları incelenmiştir. Çalışmada ilk olarak ester etoksikarbonilhidrazonlar, 3-aminobenzoik asit ve 4-aminobenzoik asit ile muamele edilmiştir. Ayrıca, etil siklopropilformat etoksikarbonilhidrazon bileşiğinin amonyak ve fenilhidrazin ile reaksiyonları incelenmiştir. Buna ilaveten, sentezlenen 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiklerinin 3-hidroksi- benzaldehid ile reaksiyonundan karşın olan bileşikler elde edilmiş ve bu bileşiklerin N-, O-metil ve asetil türevleri sentezlenmiştir. 3-Alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4- triazol-5-on bileşiklerinin 3-asetoksibenzaldehid ile reaksiyonları incelenmiştir. Ayrıca, bazı 1-metil-3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşikleri, 3-hidroksibenzaldehid ve 3-asetoksibenzaldehid ile muamele edilmiştir. 3-Alkil(aril)-4- amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiklerinin 3-(4-nitrobenzoksi)benzaldehid ile reaksiyonundan karşın olan bileşikler sentezlenerek asetik anhidrid ile reaksiyonları incelenmiştir. Ek olarak, 1-metil-3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiklerinin 3-(4-nitrobenzoksi)benzaldehid ile reaksiyonları da incelenmiştir. Sentez bölümünde son olarak 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşikleri, n-oktadekanoil klorür ile muamele edilmiştir.

Çalışmada elde edilen 63’ü yeni olmak üzere toplam 65 bileşiğin yapı aydınlatmaları için mikroanaliz, IR, UV, 1H- ve 13C-NMR spektroskopisi yöntemleri kullanılmıştır.

Çalışmada sentezlenen 64 bileşiğin üç farklı yöntemle antioksidan özellikleri incelenmiştir. Buna ilaveten, 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on halkasında N-H ve yapıda fenolik O-H grubu taşıyan ve zayıf asidik özellik gösteren 44 bileşiğin dört farklı susuz çözücüde potansiyometrik olarak titrasyonları yapılmış ve yarı nötralizasyon metodu ile her bir çözücü için pKa değerleri tayin edilmiştir.