4,5-disubstitue-2,4-dihidro-3h-1,2,4-triazol-3-on'ların sentez ve özelliklerinin incelenmesi

---

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Karadeniz Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2009

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Nesrin Ünal

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): NESLİHAN DEMİRBAŞ

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Bu çalışmada önce nikotinik asit hidrazidinin benzil- ve etilizotiyosyanat ile reaksiyonundan aktif ara ürünler olan iki adet N-alkil-2-(piridin-3-ilkarbonil)hidrazinkarbotiyoamid türevi elde edilmiştir. İzonikotinik asit hidrazidinin benzilizosyanat ile uzun süreli ısıtılması ise bir halka kapanması ile sonuçlanmış ve 4-benzil-5-piridin-4-il-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiğini vermiştir.Literatürde bildirilen yönteme göre elde edilen ve daha ileri reaksiyonlar için aktif ara ürünler olan üç çeşit ester etoksikarbonilhidrazon bileşiği 4-aminomorfolin, N-(3-aminopropil) imidazol, 2-(1H-indol-2-il)etanamin ve 2-aminofenol olmak üzere dört farklı primer amin ile reaksiyona sokulmuştur. Bu reaksiyonlar beklenildiği üzere 4,5-disubstitue-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiklerinin oluşumu ile sonuçlanmıştır.Bunlara ek olarak, yine bu çalışmada sentezlenen bileşik olan 4-[3-(1H-imidazol-1-il)propil]-5-metil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiğinin metalik sodyum varlığında 4-klorobenzen sülfonilklorür ile reaksiyonu incelenmiş ve 2-[(4-klorofenil)sulfonil]-4-[3-(1H-imidazol-1-il)propil]-5-metil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiği elde edilmiştir.Çalışmada elde edilen yeni bileşiklerin yapı aydınlatılmaları için IR, 1H NMR, 13C NMR ve kütle spektroskopisi yöntemleri kullanılmıştır. Ayrıca çalışmada uygulanan reaksiyonlar için mekanizmalar önerilmiştir.