Karışık Donörlü Makrosiklik Sübstitüe Grup İçeren Yeni Ftalosiyaninlerin Sentezi ve Karakterizasyonu
Tezin Türü: Doktora
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Karadeniz Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2010
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Meltem Betül KILIÇASLAN
Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): HALİT KANTEKİN
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Bu çalışmada, karışık donörlü makrosiklik substitue grup içeren yeni ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiştir. Bu amaç için, 1,1'-binaftalen-2,2'-diol ve 2-kloroetanol'ün reaksiyonundan elde edilen 2,2'-[1,1'-binaftalen-2,2'-diilbis(oksi)]dietanol (1) bileşiği başlangıç bileşiği olarak sentezlendi. 2,2'-[1,1'-binaftalen-2,2'-diilbis(oksi)]dietanol (1) bileşiği ile 4,5-dikloro-1,2-disiyanobenzen'nin reaksiyonundan dinitril türevi olan 6,7,22, 23-tetrahidrobenzo[e]dinaftol[1,2m:2',1'k][1,4,7,10]tetraoksasiklotetradesin2,3dikarbonitril (2) elde edildi. 2,2'-[1,1'-binaftalen-2,2'-diilbis(oksi)]dietanol (1) bileşiği uygun koşullarda 1,2-bis-(2-iyodoetilmerkapto)-4,5-disiyanobenzen ile reaksiyona sokularak dinitril türevi olan 6,7,9,10,25,26,28,29-oktahidrobenzo[h]dinaftol[1,2-s:2',1'-?][1,4,13,16,7,10] tetra oksaditiyasikloikosin-2,3-dikarbonitril (7) bileşiği sentezlendi. 6,7,22,23-oktahidrobenzo [e]dinaftol[1,2m:2',1'k][1,4,7,10]tetraoksasiklotetradesin-2,3-dikarbonitril (2) bileşiğinin bir Schlenk tüpü içerisinde azot atmosferinde n-pentanol ile 24 saat geri soğutucu altında kaynatılması ile gerçekleştirilen siklotetramerizasyon reaksiyonu sonucu metalsiz ftalosiyanin bileşiği (3) elde edildi. Metalli ftalosiyanin bileşikleri; kobalt (II) ftalosiyanin (4) ve (8), bakır (II) ftalosiyanin (5) ve (9), çinko (II) ftalosiyanin (6) , nikel (II) ftalosiyanin (10); (2) ve (7) dinitril başlangıç bileşiklerinden sırasıyla , susuz çinko (II) asetat, susuz bakır (II) klorür, susuz kobalt (II) klorür, susuz nikel (II) klorür tuzları ve2-(dimetilamino)etanol kullanılarak mikrodalga fırında sentezlenmişlerdir. Yeni bileşiklerin yapıları, elementel analiz, 1H-NMR, 13C-NMR, IR, kütle ve UV-vis spektral verileri kullanılarak aydınlatılmıştır.