1,2,4-TRİAZOL-3-ON HALKASI İÇEREN POLİHETEROSİKLİK BİLEŞİKLERİN SENTEZİ, YAPILARININ AYDINLATILMASI VE ANTİMİKROBİYAL ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİ
Tezin Türü: Doktora
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Karadeniz Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2010
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Hakan BEKTAŞ
Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): AHMET DEMİRBAŞ
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Bu çalışmada, bazı 1,2,4-triazol-3-on türevleri (71, 74 ve 75) sentez edildi ve bu bileşiklerin ester türevleri (76-78) karşılık gelen asit hidrazitlerine (79-81) dönüştürüldü. Hidrazitlerin (79-81) CS2 ile muameleleri sonucu 1,3,4-oksadiazol çekirdeği içeren 1,2,4-triazol-3-on türevleri elde edildi. 82 Nolu bileşiğin schiff bazından (85) başlayarak karşılık gelen mannich bazları (86, 87) sentezlendi. Hidrazitlerin (79-81) değişik aldehitlerle reaksiyonlarından arilmetilidenasetohidrazitler (88-100) elde edildi. 79-81 Bileşiklerinin fenilizotiyosyanat ile reaksiyonlarından karbontiyol türevleri (101-103) elde edildi ve bu bileşikler asidik ve bazik ortamlarda [(4-fenil-5-sülfonil-4H-1,2,4-triazol-3-il)metil]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol 3-on (104, 105) ve [5-(fenilamino)-1,3,4-tiyadiazol-2-il]metil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on (106, 107) bileşiklerine dönüştürüldü. 104 Bileşiğinin bazik ortamda metil iyodür ve 1-Bromoheptan ile reaksiyonlarından iki alkil türevi (108, 109) elde edildi. Üstelik 104 bileşiği schiff bazına (110) dönüştürüldü.1,3,4-oksadiazol ve 3H-indol yapısını birlikte içeren bileşiklerin (83, 84) hidrazin hidrat ile muameleleri sonucu 1,3,4-oksadiazol halkası 4-amino-1,2,4-triazol halkasına dönüştürüldü (111, 112). Sonuçta hidrazitlerin (80, 81) 3-kloro veya 3-bromobenzensülfonilklorür'lerle muamelelerinden karşılık gelen N'-(4-halojenofenilsülfonil)asetohidrazit (113-115) türevleri elde edildi.Yeni sentezlenen bileşiklerin yapıları IR, 1H NMR, 13C NMR ve kütle spektroskopisi yöntemleriyle doğrulandı. Sentezlenen tüm bileşiklere ilişkin antimikrobiyal testler Rize Üniversitesi, Biyoloji Bölümü öğretim üyesi sayın Doç. Dr. Şengül Alpay Karaoğlu tarafından yapılmıştır.