Bazı 1,2,4 triazol türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

---

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Karadeniz Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2009

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Sibel Hamza

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): NESLİHAN DEMİRBAŞ

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Bu çalışmada ilk olarak nikotinik asit hidrazidinin fenilizotiyosyanat ile reaksiyonundan N-alkil-2-(piridin-3-ilkarbonil)hidrazinkarbotiyoamid türevi elde edilmiştir. Bu bileşiğin H2SO4 ile reaksiyonu sonucu 2-Fenilamino-5-piridin-4-il-1,3,4-tiyadiazol elde edilirken, NaOH, fenilaçilbormür ve kloroasetik asit ayrı ayrı uzun süreli ısıtılması ile 2-Fenilamino-5-piridin-4-il-1,3,4-tiyadiazol elde edilmiştir. 2-Fenilamino-5-piridin-4-il-1,3,4-tiyadiazol türevinin sırasıyla etilbromoasetat, hidrazinhidrat ve fenilizotiyosyanat ile reaksiyonu 2-{[(4-fenil-5-piridin-4-il-4H-1,2,4-triazol-3-il)tiyo]asetil}-N-fenilhidrazinkarbotiyoamid'in oluşumu ile sonuçlanmıştır. Bu bileşiğin de NaOH ile ısıtılma 4-Fenil-5-{[(4-fenil-5-piridin-4-il-4H-1,2,4-triazol-3-il)tiyo]metil}-4H-1,2,4-triazole-3-tiol bileşiğini vermiştir.Literatürde bildirilen yönteme göre elde edilen ve daha ileri reaksiyonlar için aktif ara ürünler olan dört çeşit 1,2,4-triazol-3-on bileşiği indol-3-karbaldehit ve furfural ile reaksiyona sokulmuş ve 4-(substituemetilenamino)-5-alkil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşikleri elde edilmiştir.Bunlara ek olarak, yine bu çalışmada sentezlenen bileşik olan 5-(4-klorobenzil)-4-[(2-furilmetilen)amino]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on asetikanhidrit ile reaksiyonu incelenmiş ve 2-Asetil-5-(4-klorobenzil)-4-[(2-furilmetilen)amino]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiği elde edilmiştir.Çalışmada elde edilen yeni bileşiklerin yapı aydınlatılmaları için IR, 1H NMR ve 13C NMR spektroskopisi yöntemleri kullanılmıştır. Ayrıca çalışmada uygulanan reaksiyonlar için mekanizmalar önerilmiştir.