Bazı metilenbis-4H-1,2,4-triazol-3-tiol bileşiklerinin sentezi, reaksiyonlarının ve antimikrobial aktivitelerinin incelenmesi

---

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Karadeniz Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2012

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Yıldız Uygun

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): NESLİHAN DEMİRBAŞ

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

5,5?-Metilenbis(4-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-tiol) (53) bileşiğinin sentezi, malonohidrazid'den başlanarak 2,2?-(1,3-dioksopropan-1,3-diil)bis(N-fenilhidrazinkarbotioamid) (52) oluşumu üzerinden gerçekleştirilmiştir. 53 Nolu bileşiğin sırasıyla etil bromoasetat ve hidrazin hidrat ile etkileştirilmesi ise, 2,2?-{metilenbis[(4-fenil-4H-1,2,4-triazol-5,3-diil)tio]}diasetohidrazid (55) bileşiğinin oluşumuna yol açmıştır. 55 Nolu hidrazidin çeşitli aromatik aldehitler ile muamelesi, karşılık gelen arilmetilen asetohidrazidleri (56a-d) vermiştir. 5,5?-Metilenbis(2-[(alkilmetilamino)metil]-4-fenil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion) (57a, 57b) bileşiklerinin sentezi için ise, 53 nolu bileşiğin ayrı ayrı olmak üzere formaldehit varlığında furan-2-ilmetanamin ve morfolin ile reaksiyonlarına başvurulmuştur. 3,3?-Metilenbis{5-[(2-kloro-4-nitrofenil)tio]-4-fenil-4H-1,2,4-triazol} (58) bileşiği, 53'ün bazik ortamda 3,4-dikloronitrobenzen ile reaksiyonundan elde edilmiş, ardından, Pd-C katalizörü yanında hidrazin hidrat ile etkileştirilmek suretiyle nitro grupları amino grubuna dönüştürülerek (4{[5-({5-[(4-amino-2-klorofenil)tio]-4-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-il}metil)-4-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-il]tio}-3-klorofenil)amin (59) bileşiği elde edilmiştir. Elde edilen bileşiklerin yapıları, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, EI-MS teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Antimikrobial aktiviteleri, Rize Üniversitesi, Biyoloji Bölümünde incelenmiştir.