Metoksifenil piperazin halkası içeren bazı norfloksazin türevlerinin sentezi ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Karadeniz Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2014
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Arif Mermer
Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): NESLİHAN DEMİRBAŞ
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:2-[4-(2-Metoksifenil)piperazin-1-il]asetohidrazid bileşiği (71), 4-(2-metoksifenil)piperazin'in sırasıyla etil bromoasetat ve hidrazin hidrat ile etkileştirilmesinden elde edilmiştir. Bunun da sırasıyla fenilizotiyosyanat, etilizotiyosyanat ve benzilizosyanat ile reaksiyonundan karşılık gelen karbo(tiyo)amid türevleri olan, sırasıyla, {[4-(2-metoksifenil)piperazin-1-il]asetil}-N-fenilhidrazinkarbotiyoamid (72), N-etil-2-{[4-(2-metoksifenil)piperazin-1-il]asetil}hidrazinkarbotioamid (73) ve N-benzil-2-{[4-(2-metoksifenil)piperazin-1-il]asetil}hidrazin karboksamid (74) bileşikleri elde edilmiştir. 71 Nolu hidrazidin ayrıca bazik ortamda karbondisülfür ile reaksiyonu da karşılık gelen 1,3,4-oksadiazol türevi olan {[4-(2-metoksifenil)piperazin-1-il]metil}-1,3,4-oksadiazol-2-tiol (78) bileşiğinin oluşumu ile sonuçlanmıştır. 72-74 nolu karbo(tiyo)amid türevlerinin bazik muamelesi ise, yan zincirin molekül içi hakla kapanması ile sonuçlanmış ve sırasıyla, 5-{[4-(2-metoksifenil)piperazin-1-il]metil}-4-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-tiol (75), 5-{[4-(2-metoksifenil)piperazin-1-il]metil}-4-etil-4H-1,2,4-triazol-3-tiol (76) ve 4-benzil-5-{[4-(2-metoksifenil)piperazin-1-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on (77) bileşiklerini vermiştir. 75, 76 Ve 78 nolu bileşiklerin formaldehit varlığında norfloksazin muamelesi, karşılık gelen Mannich bazlarının (79-81) oluşumuna yol açmıştır. Elde edilen bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatılmış, antimikrobiyal özellikleri, Prof. Dr. Şengül Alpay Karaoğlu (Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi, Biyoloji Bölümü) tarafından incelenmiştir. Anahtar Kelimeler: 4-(2-Metoksifenil)piperazin, 4H-1,2,4-triazol, 1,3,4-oksadiazol, norfloksazin, Mannich reaksiyonu, antimikrobiyal aktivite.