Hidroksi Azakalkonların Sentezi, Reaksiyonları, Teorik Hesaplamaları ve Biyolojik Aktiviteleri
Tezin Türü: Doktora
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Karadeniz Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2009
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Ahmet Yaşar
Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): NURETTİN YAYLI
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Bu çalışmanın birinci bölümünde, Claisen-Schimdt reaksiyonuna göre 2?-, 3?-, 4?-hidroksi-2??-, 3??- ve 4??-azakalkon bileşikleri (1-11) sentezlendi. Çalışmanın ikinci bölümünde sentezlenen 2?-hidroksi-4??-azakalkon bileşiklerinden katı-faz mikrodalga yöntemiyle 4?-azaflavon bileşikleri (12-13) ve 4?-azaflavonların asetonitril çözücüsü içinde geri soğutucu altında kaynatmayla alkillendirme ürünleri olan N-dekil substituye 4?-azaflavonium bromür bileşikleri (14-15) elde edildi.Çalışmanın üçüncü bölümünde ise 2?-, 3?-, 4?-benzoil-2??-, 3??- ve 4??-azakalkon bileşiklerinin (16-24) fotokimyasal reaksiyonları sonucu dimerleşme ürünleri (25-37) sentezlenip yapıları aydınlatıldı. Hyperchem ve gaussian programları ile dimerleşme bileşiklerinin (25-37) muhtemel 11 izomerinin enerjileri hesaplandı. Kinetik olarak meydana gelmesi muhtemel 11 izomerin bu çalışma ile paralel olarak Hyperchem programı ile kararlılıkları yarı-empirik yöntemlerle hesaplanmıştır. Termodinamik bakımdan en kararlı ürünün yapı aydınlatılması ile elde edilen ürün ile aynı olduğu yargısına ulaşılmıştır. Aynı zamanda reaksiyonun kinetik olarak kararlılığı da yine Hyperchem programı ile incelenmiştir. Buradan elde edilen sonuçların deneysel verilerle paralellik gösterdiği görülmüştür.Sentezlenen 1-37 nolu bileşiklerin yapıları Nükleer Manyetik Rezonans Spektroskopisi [200 MHz NMR (1D; 1H, 13C, DEPT, APT, 2D; COSY] İnfrared Spektroskopi (FT-IR), Ultraviole Spektroskopi (UV), Elemental Analiz ve Kütle Spektrometrisi (LC-MS/MS) teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır.Bu çalışmada sentezlenen 37 adet bileşiğin antioksidan ve antimikrobiyal özellikleri incelenerek 7, 14, 15 ve 34 nolu maddelerin oldukça iyi antioksidan, N-dekil türevi olan 14-15 nolu bileşiklerin ise yüksek derecede antimikrobiyal özellik gösterdiği görüldü.