1-(2,4-diklorofenil)-2-(1H-triazol-1-il)etil alkol ve bu alkol bileşiğinin  ester türevlerinin sentezlenmesi ve biyolojik aktivite çalışmalarının yapılması.

Mefküre Durmuş

1-(2,4-diklorofenil)-2-(1H-triazol-1-il)etil alkol ve bu alkol bileşiğinin ester türevlerinin sentezlenmesi ve biyolojik aktivite çalışmalarının yapılması.

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Karadeniz Teknik Üniversitesi, Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2017

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Mefküre Durmuş

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): İNCİ SELİN DOĞAN

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Triazol halkasını içeren bileşiklerin yeni biyolojik aktivitelerinin çeşitliliği dikkat çekmektedir. Aril(alkil)azol grubu bileşiklerin antifungal, antikonvülsan, antibakteriyel aktiviteleri bulunmaktadır. Hem oksigenaz enzim inhibisyonu, indolamin 2,3-dioksigenaz-1 enzim inhibisyonu, asetilkolinesteraz (AChE) ve bütirilkolinesteraz (BChE) enzim inhibisyonu aktivitelerinin değerlendirildiği çalışmalar da mevcuttur. Mantar enfeksiyonlarında kullanılan aril(alkil)azol grubu bileşiklerin, in vivo antioksidan sistemleri aktive ettiğini bildiren çalışmalar da bulunmaktadır. Bu çalışmada, aril(alkil)azol yapısında, 2(1H-1,2,4-triazol-1-il)-1-(2,4-diklorofenil) etanol bileşiği ve bu bileşikten hareketle üç adet yeni aromatik yan zincir içeren ester türevleri sentezlendi. Başka bir çalışmada sentezlenen aril(alkil)azol yapısında dört adet imidazol türevlerinin ve bu çalışmada sentezlenen bileşiklerin AChE ve BChE enzim inhibisyonu Ellmanın metodunun modifiye şekli ile değerlendirilirken, antioksidan aktiviteleri 1,1-difenil-2-pikrilhidrazil (DPPH) radikal süpürücü aktivite ve demir indirgeyici antioksidan kapasite ölçümü (FRAP) yöntemi ile değerlendirildi. Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve LC-Mass sepktroskopik yöntemlerle kanıtlandı. 1,2,4-Triazol türevlerinde herhangi bir aktivite görülmezken, imidazol türevi bileşiklerde AChE enzim inhibisyonu ve DPPH radikal süpürücü aktivite gözlenmiştir. FRAP yönteminde imidazol türevlerinde de aktivite gözlenmedi. İmidazol türevlerinde enzim inhibisyonu aktiviteler IC50 değeri 1000 µM'dan yüksek konsantrasyonlarda iken, standart olan Galantamin bileşiğinde IC50 değeri 21.30 µM ve 37.03 µM'da gözlendi. Antioksidan aktivite, standart olan gallik asit için IC50 68.83 µM iken, imidazol türevlerinde IC50 1000 µM'dan yüksek konsantrasyonlarda gözlendi. Bileşiklerde aktivite gözlenmemesi, yan zincirdeki aromatik halka gibi büyük yapıların enzim etkileşiminde etkili olabileceğini düşündürmüştür. Aril(alkil)azol grubu bileşiklerde, yan zincirde alkil (doymuş, doymamış, halojenli sübstitüe…vb) grubu taşıyan yeni türevler sentezlenerek bu aktivitelerin değerlendiresi planlanmaktadır.