Karışık Donörlü Makrobisiklik Grup İçeren Porfirazin ve Metal formasyonlarının Sentezi ve Karakterizasyonu


Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Karadeniz Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2005

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Hülya KARADENİZ

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): HALİT KANTEKİN

Özet:

ÖZET Bu çalışmada tbPz (5) olarak gösterilen yeni metal-free porfirazin, magnezyum porfirazin (MgPz) (4), çinko (II) porfirazin( ZnPz )(6) ve onların sentezinde kullanılan üç yeni başlangıç maddesinin sentezi ve karakterizasyonu yapıldı. 5,8-ditiya-6,7-dikarbonitril-l,12- diklorododeka-6-en (1), 3-iyodo-l-kloropropan ve ditiyamateonitrildisodyum tuzundan hazırlandı. 5,8- ditiya-6,7-dikarbonitril-l,12-diiyodododeka-6-en (2), (1) bileşiği ve kuru NaI'ün kuru asetondaki reaksiyonundan hazırlandı. Karışık donörlü makrobisiklik 15,18,23,26-tetraoksa-5,8-ditiya-l,12-diazabisiklo[10.8.8] (3), S^-ditiya-öJ-dikarbonitril-l^^-diiyodododeka-Ö-en (2) ve l,7,10,16-tetraoksa-4,13-diaza oktadekan'ın reaksiyonundan sentezlendi. Bu çalışmanın amacı, tetrakis(15,18,23,26-tetraoksa-5,8-ditiya-l,12-diazabisiklo [10.8.8]oktakos-6-en)rx>rfhuzin (5) olarak adlandırılan bileşiği, disiyano başlangıç bileşiği kullanılarak yeni bir porfirazin türevi sentezlemektir. Magnezyum propiyonat ve (3) bileşiğinin varlığında template reaksiyonla tipik bir metot olarak genellikle uygulanan siklotetrarnerizasyonla tetrapirol bileşiği elde edildi. Karışık donörlü substitüe porfirazinato magnezyum (MgPz) (4) oda sıcaklığmda trifloroasetik asitle muamelesiyle demetalasyonla metalsiz porfîrazin (5) elde edildi. Çinko (II) porfîrazin (ZnPz) (6), HaPz ve susuz Zn(OAc)2'nin etanolde kaynatılmasıyla elde edildi. Metalsiz ftalosiyanin ve magnezyum, çinko kompleksleri kloroform, etanol, diklorometan ve diğer organik çözücülerde çözünmektedirler. Yeni bileşiklerin yapılan İR, NMR; UV-Vis, kütle spektral verileri ve elementel analizle karakterize edildi. Anahtar Kelimeler: Template etki, ditiyamaleonitril, metal-free porfîrazin, karışık donörlü makrobisiklik VI