Mikrodalga Yöntemi İle Diaza-Flavon/Flavanon Bileşiklerinin Sentezi, N-Alkil Türevleri Ve Biyolojik Aktiviteleri

---

Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Karadeniz Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2011

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Nuran Kahriman

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): NURETTİN YAYLI

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Bu çalışmada, ilk olarak kalkon türü doğal bileşiklerin analogları olan amino substitue azakalkonlar (1-3) sentezlendi. Daha sonra bu bileşiklerden yola çıkılarak yine doğal flavon ve flavanon analogları olan diaza-flavon/flavanon (4-7) bileşiklerinin mikrodalga destekli sentezleri ve bunların N-alkil ve N,N'-dialkil türevlerinin (8-42) sentezi gerçekleştirildi. Yapılan literatür araştırmasında; 1-7 nolu bileşiklerin bilinen, ancak 4-7 nolu bileşiklerin mikrodalga yöntemi ile ilk kez sentezlendiği, 8-42 nolu bileşiklerle ilgili ise herhangi bir çalışmaya rastlanmadığı görüldü. Bileşiklerin yapılarının aydınlatılmasında NMR (1H NMR, 13C NMR, APT, COSY), FT-IR, UV, LC-MS/MS ve elementel analiz teknikleri kullanıldı. 1-42 Nolu bileşikler üzerinde gerçekleştirilen antimikrobiyal aktivite çalışmalarında, 1-6 nolu bileşiklerin genel olarak aktivitelerinin olmadığı, 7 nolu bileşiğin 1 adet Gram-pozitif bakteriye karşı aktivitesinin olduğu, alkil türevi olan 8-42 nolu bileşiklerin özellikle de 6-12 C aralığındakilerin Gram-pozitif bakterilere karşı iyi derece de etkinliklerinin olduğu tespit edildi. Bileşikler arasında en aktif olan seri ise 1,2'-diazaflavon (7) bileşiğinin N,N'-dialkil türevleri olan 37-42 nolu bileşikler olduğu tespit edildi. DPPH radikal temizleme aktivitesi ve demir indirgeme/antioksidan güç (FRAP) yöntemleriyle belirlenen antioksidan aktivitelerde ise 8-17 serisinin daha aktif olduğunu ve alkil türevlerinde genel olarak zincirin uzamasıyla aktivitede düşüş olduğunu göstermiştir.