Bazı Bi-ve poliheterosiklik bileşiklerin sentezi ve antimikrobial aktivitelerinin incelenmesi
Tezin Türü: Doktora
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Karadeniz Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2010
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Hacer Bayrak
Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): NESLİHAN DEMİRBAŞ
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Bu çalışmada, heterosiklik karbamatlar olan 41a-c, 42b, 43a-c ve 49 bileşiklerinin sentezi, ester etoksikarbonilhidrazonlardan başlanarak gerçekleştirilmiştir. Karbamat grubunun serbest amino grubuna dönüştürülmesi için ise asidik hidroliz yolu seçilerek 46, 47 ve 50 tipi aminler elde edilmiştir. 46 ve 50 tipi aminlerin uygun aldehidler ile muamelesi de karşılık gelen Schiff bazlarını vermiştir.2-[Etoksi(4-klorobenzil)metilen]hidrazinkarboksilat (39b)'ın antipirin ile reaksiyonundan elde edilen 3H-1,2,4-triazol-3-on (63) türevinin önce etil bromoasetat ve ardından hidrazin hidrat ile etkileştirilmesi ile karşılık gelen asetohidrazid bileşiği (65), bunun da fenil- ve benzil izotiyosyanat ile ve yine bir hidrazid olan izonikotinik asit hidrazidinin (52) de 4-metilfenilizotiyosyanat ile ayrı ayrı olmak üzere reaksiyonlarına başvurulmuş ve her birine karşılık gelen karbotiyoamid türevleri (66a, 66b, 60) elde edilmiştir. 57 ve 65'in CS2 ile ayrı ayrı reaksiyonları ise 1,3,4-oksadiazol türevlerinin (59 ve 68) oluşumuna yol açmıştır. 52, 60, 66a ve 66b'nin bazik muamelesi, karbotiyoamid yan zincirinin 5-merkapto-1,3,4-triazol halkasına dönüşümü ile sonuçlanmış 53, 61, 67a ve 67b bileşiklerini vermiştir. Asidik bir -SH içeren 53 bileşiğinin de sırasıyla etil bromoasetat, hidrazin hidrat ve 4-metilfenilizotiyosyanat ile reaksiyonu beklenen karbotiyoamidi (60) vermiş bunun da asidik ortamda halkalanması ise 1,3,4-tiyadiazol halkası içeren 62 bileşiğini vermiştir. 53 Tipi 5-merkapto-1,2,4-triazol bileşiğinin alkil halojenürlerle muamelesi, karşılık gelen S-alkil türevlerini 54a ve 54b verirken formaldehid varlığında metil piperazin ile etkileştirilmesi karşılık gelen Mannich bazının (55) oluşumuna yol açmıştır. Birer Schiff bazı olan 58a-f bileşiklerinin sentezi, karşılık gelen hidrazidin (57) uygun aldehidler ile reaksiyonu yoluyla gerçekleştirilmiştir. 68 Tipi 1,3,4-oksadiazol türevinin hidrazin hidrat ile reaksiyonu, triazolotriazin türevini (70) vermiştir. 66a Tipi karbotiyoamid bileşiğinin 4-kloro ve 4-nitrofenaçil bromür ile ayrı ayrı kondenzasyonu ise karşılık gelen 71a ve 71b bileşikleri olan 1,3-tiyazol türevlerini vermiştir.Sentezlenen bütün yeni bileşiklerin yapıları aydınlatılmış, antimikrobial özellikleri incelenmiş ve içlerinden bazılarının test mikroorganizmalarına karşı orta-iyi derecede aktivite gösterdikleri bulunmuştur.