FARKLI HETEROHALKALAR İÇEREN HİBRİT MOLEKÜLLERİN SENTEZİ VE ANTİMİKROBİAL AKTİVİTELERİNİN İNCELENMESİ


Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Karadeniz Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2011

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Deniz ŞAHİN

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): AHMET DEMİRBAŞ

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Bu çalışmada, 1,2,4-triazol-3-on (116a, 116b, 118a, 118b ve 120) bileşikleri, hidrazinkarboksilat'dan başlanarak sentezlenmiş, ardından sırasıyla karşılık gelen asetat esterlerine (121-123), hidrazidlerine (124-126, 143), karbotiyoamidlere (127-129, 144a-c) ve karboksamidlere (130, 131) dönüştürülmüştür. 1,2,4-triazol (132-134, 146a-c) bileşikleri karşılık gelen karboksamid veya karbotiyoamidlerin bazik ortamda halka kapanmaları ile elde edilmiştir. 146b ve 146c bileşikleri S-alkil türevlerine (147, 148) dönüştürülmüştür. Karbotiyoamidlerin asidik ortamda halkalanmaları ise 1,3,4-tiyadiazol (145a-c)'lerin oluşumuna yol açmıştır. 127 ve 128'in substitue fenaçilbromürler ile kondenzasyonu, 1,3-tiyazolin (135, 136) ve 128 nolu bileşiğin kloroasetik asit ile reaksiyonu, 1,3-tiyazolidinon (137) oluşumu ile sonuçlanmıştır. Birer Schiff bazları olan 138a, 138b, 149a, 149b, 150a, 150b'nin sentezi, çeşitli aromatik aldehitler ile muamelesi sonucu gerçekleştirilmiştir. 116a, 116b, 118a, 118b'ler, sulfonamidlere (139a, 139b, 140, 141a, 141b, 142a-c) dönüştürülmüştür. 1,3,4-Oksadiazol türevi olan 152 nolu bileşik, aminotriazole (154) ve tiyadiazin (157) türevine ayrıca Schiff bazına (153) ve ardından Mannich bazlarına (155a, 155b) dönüştürülmüştür. Elde edilen bileşiklerin yapıları spektroskopik tekniklerle aydınlatılmış, antimikrobial aktiviteleri incelenmiş ve 26 adet bileşiğin test mikroorganizmalarına karşı orta-iyi derecede aktivite gösterdikleri bulunmuştur.Anahtar Kelimeler: 1,2,4-Triazol, 1,3,4-tiyadiazol,1,3,4-oksadiazol, morfolin, furan, schiff bazı, antimikrobial aktivite